A vederlo dalla chiesa della Madonna delle Grazie, dedicata come ex-voto per la peste del 1527, e con il sole verso il tramonto, Pitigliano dà un'impressione scenografica indimenticabile. Come Orvieto, ma più primitivo e più intimamente fuso con la natura per la vegetazione che gli si abbarbica addosso e la roccia grigiastra dei tagli perpendicolari alla strada; un luogo d'ombre e di luci non vivide, se non contro il cielo, tagliate in angoli e riquadri, il cui senso umano è percettibile nelle linee spezzate che conformano i tetti, il castello e la torre gigliata (alla fiorentina). Vi respiri aria di civiltà e culture mutevoli nella logica imprevedibile dei tempi: quella preistorica con i più correnti ritrovamenti del´ eneolitico rinaldoniano; quella etrusca di segno vulcente, specialmente delle fasi orientalizzate e arcaica, con qualche prodotto greco; quella romana, unificante i popoli in un comune ordine; quella medievale degli Aldobrandeschi, la più grande dinastia del´Italia Centrale, signori della Maremma per circa mezzo millennio; la grandezza rinascimentale della nobile romana famiglia degli Orsini vanamente assaltati dalla vendetta del papa Alessandro VI e del suo figliolo il Valentino e, dopo una breve presenza senese, i Medici e i loro eredi, i Lorena. Per dire circa 3500 anni! Il paese è dominato dal palazzo-fortezza degli Orsini con un bel cortile rinascimentale ionico in cui si evidenzia un pozzo con stemmi degli Aldobrandeschi e degli Orsini. Nel´interno del palazzo è allestito il Museo con oggetti archeologici e d'arte. Nella piazza della Repubblica è il terminale di un bel´acquedotto cinquecentesco. A Capisotto è cinquecentesca Chiesa di Santa Maria. Nella piazza intitolata a Gregorio VII è la cattedrale che conserva dipinti del senese Cozzarelli (sec. XV), di Francesco Vanni (sec. XVI), dello Zuccarelli (sec. XVIII) e del´Aldi (sec. XIX).